一、感情生活复杂的老板
才子风流就是一条铁律。这类老板将最宝贵的时间耗费在感情纠纷的处理，当然就无法冷静地经营企业。此外，如果你是已婚男性，长久跟随这类老板，夫妻必会反目。如果你是女性，不管已婚或是未婚，对你将来的幸福亦会有负面的影响。
二、没有成功经验的老板
如果你的老板在商场已闯荡多年，经营的企业少说也有四、五家以上，但却没一有次真正成功的经验，他经常沾沾自喜地说：我经历过太多事情了，像我这样垮下去又能站起来的人也不多，毕竟我有我独到之处。那你就应该开始怀疑自己的选择了。
是的，他是有独到之处。能够连续几次从失败中再站起来，的确不是一件易事。相反地，若连续数次都未能竟其全功，想必他个人有某些重大的缺点，因运气不会都落在某一个人身上。
若你的老板属於此一类型，那你就必须仔细探讨他多次失败的原因，一个没有成功经验的老板，你怎能肯定他这一次一定会成功。除非你能替他带来好运。
三、事必躬亲的老板
“每一件事情我不经手就一定会出差错！”这是很多老板经常挂在嘴上的一话，也是他们引以为豪的一件事。如果老板事不问大小皆要亲自参与，他怎能期待属下能独立呢？无法独立的属下自然出错的机会就大，特别是当事必躬亲的老板不在场的时候。
如果你不希望永远处在一家名不见经传的小公司，便最好选择一位懂得授权的老板，不要在意公司目前的规模大小。除此之外，事必躬亲的老板也无法留位真正的人才。一位有创意，有担当的人才绝不希望老板常相左右。同样地，一家留不住人才的公司，你怎能期望它有良好的绩效呢？
四、鱼与熊掌都想兼得的老板
天下没有白吃的午餐。又要马儿好，又要马儿不吃草，这种老板只能称之为不知何所取，不知何所舍的老板。
如果你曾在公司布告栏上看到这类公告：明日中央民意代表选举，本公司员工自由上班。那你就应该开始准备履历表，另谋高就了。自由上班是个很好的主意。一来上班的员工可免领加班费。其次，偷懒不上班的员工，休假这一天必是寝食难安。最后，这是揪出坏家伙的天大良机。鱼与熊?x都想兼得的老板，通常是鱼与熊掌都得不到，也是经常(因小失大)的老板。
成功的老板应该懂得什么是放长线钓大鱼。抓鸡不著蚀把米的老板，到最后一定是两手空空的。知所取，知所舍是成功老板必须具备的一个条件，(难以)割舍是件很痛若的事。如果你的老板一直无法克服这个痛苦，便是你该三思的时候了。